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Alexander Osang wuchs in der DDR auf und absolvierte eine Berufsausbildung mit Abitur zum Instandhaltungsmechaniker. Anschließend begann er ein Studium der Umwelttechnik in Neubrandenburg, das er nach zwei Jahren abbrach. Es folgte ein Volontariat bei der Berliner Zeitung und ein Studium in der Sektion Journalistik an der Karl-Marx-Universität Leipzig. Während des Studiums kandidierte Osang für die Mitgliedschaft in der SED. Nach dem Abschluss wurde er als Wirtschaftsredakteur bei der Berliner Zeitung tätig, danach als Sportreporter bei der Fernsehsendung Sport aktuell. Nach der Wende 1989 arbeitete Osang wieder für die Berliner Zeitung, ab 1990 als Berliner Lokalchef. In den folgenden Jahren avancierte er zu einem der wichtigsten und populärsten Berichterstatter über die ostdeutschen Zustände nach der Wiedervereinigung. 1999 schied er aus der Redaktion der Berliner Zeitung aus und ging als Reporter für den Spiegel nach New York, von wo aus er über seine Erfahrungen mit der US-amerikanischen Realität berichtete.